1995 – Im Sommer '95 der wohl schwerwiegendste Wechsel in der Geschichte der Band. Herbie Saurer, 23 Jahre Trompeter und Bandleader der Riverside, entschied sich, Schaffhausen und somit auch der Riverside den Rücken zu kehren. Ihn zog es, ähnlich wie Jahre zuvor Charly Speichinger, in den Süden. Auch er eröffnete gemeinsam mit seiner Ehefrau in San Remo eine Ferienpension. Diesen Verlust galt es zu verdauen. In Dieter Holtkamp wurde ein würdiger Nachfolger gefunden, der die Band mit seiner musikalischen Spielweise wieder ein Stück zurück zu den Anfängen des Jazz führte. Nicht nur einen Trompeter galt es zu ersetzen, sondern auch den Posten des Bandleaders. In Leo Nart wurde ein ruhiger Chef gefunden, welcher es vorzog, im Hintergrund zu agieren. Besetzung: Dieter Holtkamp (Trompete), Urs Heinimann (Klarinette, Saxophon), Leo Nart (Saxophone, Bandleader), Reto Grundbacher (Posaune), Gery Meier (Banjo), Robert Bosshard (Piano, Vibraphon), Albert Gabriel (Sousaphon), Flavio Ferrari (Schlagzeug, Gesang).
1996 – Bereits im darauf folgenden Jahr gab es wieder einen Wechsel in der Frontline. Reto Grundbacher verliess nach 15 Jahren die Band. Er wollte seinen musikalischen Schwerpunkt neu setzen und in Bands vermehrt den Kontrabass spielen. Sein Nachfolger Peter Baumann war indes auch kein unbeschriebenes Blatt in der Ostschweizer Jazzszene, spielte er doch bereits Jahre zuvor in der bekannten Hot Lines Dixie- & Swingband St. Gallen. Besetzung: Dieter Holtkamp (Trompete), Urs Heinimann (Klarinette, Saxophon), Leo Nart (Saxophone, Bandleader), Peter Baumann (Posaune, Gesang), Gery Meier (Banjo), Robert Bosshard (Piano, Vibraphon), Albert Gabriel (Sousaphon), Flavio Ferrari (Schlagzeug, Gesang).
1997 – Die Band feiert ihr 25 jähriges Bestehen anlässlich ihres Winterkonzerts im bis auf den letzten Platz besetzten Saal im Casino Schaffhausen. Hierzu hatten sich die Musiker etwas Spezielles einfallen lassen. Den ersten Konzertteil bestritten sie mit einem geplanten Set. Um das Publikum gleichfalls in dieses nicht alltägliche Konzert einzubeziehen, hatte sich Bandleader Leo Nart etwas Besonderes einfallen lassen. Durch das Ausfüllen eines Talons konnten die Zuhörer ihre Lieblingstitel aufschreiben, welche anschliessend in einem grossen Wunschkonzert dargeboten wurden.
1999 – Nachdem sich Robert Bosshard aus zeitlichen Gründen entschied, die Band per Sommer '99 zu verlassen, entschied man sich, den Pianisten nicht mehr zu ersetzten und fortan wieder als Septett weiterzuspielen. Im Herbst des gleichen Jahres wollte sich auch Peter Baumann musikalisch neu orientieren. Als neuer Posaunist konnte John Mumford, der neben der bekannten Zugposaune auch die weniger bekannte Ventilposaune einsetzte, gewonnen werden. Besetzung: Dieter Holtkamp (Trompete), Urs Heinimann (Klarinette, Saxophon), Leo Nart (Saxophone, Bandleader), John Mumford (Posaune, Gesang), Gery Meier (Banjo), Albert Gabriel (Sousaphon), Flavio Ferrari (Schlagzeug, Gesang).
2000 – Im Januar fand im bekannten Bernhardtheater in Zürich ein Versuch statt, den legendären Bernhardapero, bekannt aus den 70er und 80er Jahren, wieder aufleben zu lassen. Das Konzert war ein Erfolg. Und trotzdem war es sowohl für die Band als auch ihre Fans nicht einfach zu wissen, dass es für den langjährigen Schlagzeuger und Sänger Flavio Ferrari das letzte Konzert mit der Riverside sein würde. Er entschied sich, nach 28 Jahren seinen Hut zu nehmen. In Eamon O'Malley wurde ein Schlagzeuger gefunden, welcher, im absoluten Gegensatz zu Flavio mit seiner Art eine stoische Ruhe ausstrahlte. Besetzung: Dieter Holtkamp (Trompete), Urs Heinimann (Klarinette, Saxophon), Leo Nart (Saxophone, Bandleader), John Mumford (Posaune, Gesang), Gery Meier (Banjo), Albert Gabriel (Sousaphon), Eamon O'Malley (Schlagzeug, Gesang).
2002 – Die Konzerte der Riverside wurden im Laufe der vergangenen Jahre weniger. Dazu kam, dass sich verschiedene Mitglieder der Band beruflich neu ausgerichtet hatten. Und so wurde das Konzert im November im Restaurant Sommerlust in Schaffhausen dann auch das letzte. Man entschied sich, die Band just zu ihrem 30 jährigen Jubiläum aufzulösen.
Und keiner dachte damals daran, dass die Geschichte weitergeht...